当Josh年幼时，他还是个在学校颇受孤立的男孩。即使是现在已经名扬四海的他，也毫不掩饰的称自己当时被人称作“怪胎”。当然,Josh的性格并不古怪，只是因为生性的羞涩与内向让他很难交到朋友。他的父母、同学，甚至是他自己，都从来不觉得他有什么独到之处。但是他的父母在他很小的时候就带着他出入各种音乐剧院，并给他买一些爵士、民谣风格的唱片，让他对音乐有了些兴趣，所以，他加入了学校的唱诗班。
第一个发现Josh天赋的是他唱诗班的老师，这位老师在几十个孩子的声音中捕捉到了Josh的声音，惊讶之余，他将Josh拉到一边，告诉他下一场演出希望他能来段独唱。
“我当时快吓死了，”Josh在回忆的时候笑着说道：“我邀请了我的妈妈，因为她从来没有听过我独唱。”
那次演出并没有留下录像，我们只能通过Josh后来的一些访谈陆陆续续的得知：在他唱歌的时候，他的母亲哭了，全场的人给了他起立鼓掌。第二天每个经过他身边的人都要说：“哦，伙计，你真是太厉害了。”
“我也因此找到了和别人交流的一种方式。”Josh不止一次这样说过。
十四岁的时候，他写了一篇四页纸的文章给他的父母，里面的内容阐述了自己为什么需要一个架子鼓。父母对于他的爱好给予了极大的鼓励与支持，甚至不惜重金为他聘请世界知名的声乐老师，其中一位就是著名的声乐大师Seth Riggs。Seth Riggs不仅教授了Josh唱歌技巧，而且在后来Josh出唱片之时也与他有密切的合作。
1998年，加州州长竞选，民主党人戴维斯成为新任州长。Seth Riggs接到了一个电话，希望他能推荐一个在戴维斯就职典礼表演的人选。
给Seth Riggs打电话的是在欧美90年代乐坛炙手可热的“音乐教父”David Foster,Seth Riggs很快就给他寄了盘录音带，里面有自己的几个学生的声音样本，其中就包括了Josh.
“我还记得我第一次听到他的声音，我惊讶极了，”这位阅人无数的金牌制作人回忆道：“老实说，其他人和他根本不在一个档次上。”
David 很快给Josh打了个电话，邀请他去戴维斯就职典礼上表演，于是，两人就有了第一次的合作。表演完之后,Josh就回家了，也不指望发生什么其他奇迹。但是Josh得声音却让David有了深刻印象。于是，这又促成了几个月后两人的第二次合作。
1999年年初，音乐盛典格莱美奖颁奖仪式在即，其中的一个表演是安排加拿大流行天后Celine Dion与意大利歌唱家Andrea Bocelli合唱，但Andrea Bocelli由于突发状况，在彩排时无法赶到现场。于是，身任现场指挥的David立即想到Josh,他打电话给Josh,希望他能来代替Andrea Bocelli与Celine Dion排练。
Josh原本拒绝了，因为他很害怕，当时只有17岁的他不敢去面对这样一场音乐界的第一盛事。但是David Foster不依不饶，又打了电话命令他下午三点赶过去，连商量的余地都没有就挂断了电话。
于是，在经历了很多的波折之后,Josh还是站上了彩排舞台，在众多明星的注视之下完成了任务。
“那孩子走上台，几乎快被吓得扭头就跑了，还在不停的发抖，我当时就非常为他担心，”Celine Dion这样说道：“但是当他拿起麦克风开始唱歌时，没有比那更让人觉得震撼的声音了。当时台下的每个人几乎都在看着他，乐队也在看着他，这孩子简直不可思议。”
这次的表演又一次拉近了Josh与David Foster的距离，很快的，两人成了最亲密的朋友。David Foster带着Josh出席各种大型场合，并且有了为Josh出专辑的念头。虽然Josh略带古典意味的嗓音究竟市场性如何还不为人所知，但经过David Foster与华纳高层反复的磋商，甚至以与华纳决裂为要挟，华纳还是最终决定愿意将Josh招入旗下的143厂牌，也就是归属David Foster的一个唱片分公司。而Josh在反复权衡之后，也决定从刚刚学习了四个月的卡耐基.梅隆大学休学，正式跨入乐坛。
可以说有了David Foster的护航,Josh的音乐之路一直走的很顺利。他刚开始不懂任何有关音乐产业的信息，于是公司将他安排进莎拉布莱曼的巡演，让他去做特邀嘉宾。Josh正式录制的第一支歌是与法语天后Lara Fabian的合唱，出现在斯皮尔伯格的大片《人工智能》的原声带里。就像David Foster所说的一样：“他的成功，是我音乐生涯拼图中最重要的一部分之一。”
但真正开始让Josh进入公众视线的却是一个节目，在David Foster安排的一场慈善演出中,Josh的歌声吸引了两个人的目光，那就是欧美著名电视剧编剧David E Kelly和演员Calista Flockhart ，两人是当时的一部著名热播美剧《甜心俏佳人》的编剧与主演。当时Josh唱歌的时候，原本喧闹的现场突然变得非常安静，根据这个情景和Josh的生活经历,David E Kelly改写了《甜心俏佳人》第四季最后一集的剧本，并邀请Josh做了客串演出，演唱了一首歌。
结果在有Josh的那一集播出之后，《甜心俏佳人》剧组收到了全国各地的八千多份电子邮件，打听Josh的消息。Josh随后开始拥有自己的粉丝，几个月之后,Josh的首张专辑发行，首先就在网上引起了轰动。甚至有人称呼Josh为“第一位网络明星”(The first internet star)。
而以上所有的传奇经历，只是Josh踏上明星之路的一些铺垫而已。
很多报刊和杂志都明确的说过Josh柔和温暖的声音让他的音乐并不好定义，他前期唱片风格的最大特色在于：他将古典音乐与流行音乐的特征有机的结合到了一起。他唱的很多是流行音乐，但技巧则倾向于学院派，声线也明显非常适合歌剧表演，所以有说他是流行歌手的，又有说他是古典歌手的。他也被很多人定义为古典跨界歌手，就是近几年非常盛行的一个音乐派别，一方面含有流行因素，有别于了传统歌剧的沉闷、枯燥、过时，而另一方面，又适应了一些人渴望欣赏高品位音乐的心理，比流行音乐多了几分演唱技巧，因此在近些年发展速度很快。而Josh在这一时期之内，通过快速的成长，成为了一些人眼中跨界音乐的代表人物之一。还有一些人觉得他的音乐有着电子乐器和架子鼓等等，所以将他归类为轻型摇滚(soft rock)歌手。更有甚者，觉得他的音乐很多都在倡导着感恩气息，所以应该把他归类为福音歌手或宗教歌手。
依照Josh自己的看法，他说自己从来都是将自己当成一个流行歌手来看，他觉得只是流行音乐在逐渐的扩大它的范围而已。这也就避免了跨界音乐在被古典歌手指责为“歌剧走向庸俗化”时，跨界歌手所面临的尴尬（当然,Josh自己从来不唱歌剧）。从小就接受多种音乐风格熏陶的Josh并不喜欢将自己局限在某一个圈子内，他极其擅长于成人抒情类的歌曲，优美哀伤的曲调经过他华丽的男中音的修饰都会显得非常有味道。但是我们也可以经常看到他在一些场合和人合作演唱摇滚、民谣风格的歌曲，却都有着自己的风格。而他背后精良的制作团队也开始帮助他逐渐将非洲音乐、新世纪、爵士等风格融合到唱片之中，更显魅力，在市场上大受欢迎。他的音乐风格，现在不仅得到很多歌迷的追捧，甚至成为很多流行歌手和古典歌手效仿的对象。
对于Josh音域的定义，众人说法也不一，有的说他是男中音，也有人说他是男高音，还有人说他是次男高。由于Josh最美的音色是男中音段，所以目前比较多的人倾向于他是一位男中音，但是音域非常宽广。他的低音可以到达G2（例如歌曲：To where you are)，高音则可以到中C（例如歌曲：You raise me up)。这表明了他的音域是比一般的男高音要低，可以到男高音的低声部，但比一般的男中音微高。
